La mala campaña inicial implicó la salida de Meneses y la contratación de Jorge Garcés. A fines de 2007 Jorge Garcés renuncia a la dirección del equipo, siendo reemplazado en el año 2008 por el argentino Jorge Sampaoli que venía de dirigir al Sporting Cristal del Perú. Tardará el Sporting en debutar en la máxima categoría. En la ida, en Rancagua, la “U” ganaría 1 a 0 tras el ingreso y gol de Diego Rivarola, y en la vuelta en el Estadio Nacional de Chile, O’Higgins partiría ganando a los 8 minutos con gol de cabeza de Enzo Gutiérrez, pero las cosas se pondrían feas, ya que tras una gran participación de Eduardo Vargas, Gustavo Canales y otros más, Universidad de Chile golearía con categoría al cuadro celeste por 7 goles a 1. En esta temporada el goleador de O’Higgins fue Enzo Gutiérrez con 7 anotaciones, camisetas de futbol 2023 quedando quinto en la tabla de goleadores.

Una derrota clave ante Everton (que terminó siendo campeón de la Primera B de ese año) por 2-0 en Rancagua, relegó a O’Higgins por primera vez en su historia, a participar tres años consecutivos en la segunda categoría. En su regreso a primera división, en el año 2006 y con el DT Óscar Meneses el cuadro se refuerza con Joel Soto, Marco Olea, Marco Millape y los extranjeros Diego Guidi y Mariano Messera. Para 2009 llegaron jugadores como César Taborda, Albert Acevedo, Fernando Meneses y Samuel Teuber. Tras el Torneo de Clausura de 2009 Sampaoli abandona la banca rancagüina por irregulares resultados.

Sin embargo pocas fechas durarían Basay y su ayudante Daniel Morón, ya que tras la despedida de Américo Rubén Gallego de la banca de Colo-Colo, serían la primera opción para reemplazar al exentrenador albo. En semifinales juega contra el Audax Italiano, quien lo elimina con un polémico arbitraje de Rubén Selman, que anuló dos goles a O’Higgins. El premio de consuelo, fue que O’Higgins tras nueve años, volvía nuevamente a un torneo internacional, para disputar la recién creada Copa Conmebol.

En el año 1995, realiza una buena campaña y se ubica sexto, pero solo por 2 puntos de diferencia con Cobreloa, no le alcanzó para ir a la liguilla de Copa Libertadores y corta la racha de 5 años seguidos, buscando un cupo en la Copa Libertadores. Clasificación Mundial de los Clubes 2014 (Top 100): 100º (127,5 puntos).

En el Torneo Apertura 2011, con 27 puntos en la tabla de posiciones, O’Higgins logra el quinto lugar, a solo 3 puntos del cuarto, Palestino. O’Higgins tuvo un buen desempeño en la fase regular del torneo, alcanzando el tercer lugar de la tabla general, detrás de Ñublense y Universidad Católica. O´Higgins hizo un regular desempeño logrando el séptimo lugar de la tabla regular. Quedó relegado al último lugar. La nueva camiseta del Espanyol para el curso 2017-18 ha creado debate entre sus aficionados por la eliminación de las tradicionales franjas y por el diseño en general. La gestión de Cantillana bajo la dirección técnica fue pobre en cuanto a logros obtenidos y el equipo no clasificar a los “Playoffs” del torneo de Clausura 2011 quedándose en el puesto 16º de la tabla del Clausura y 10° en la tabla general.

En el Torneo Clausura 2007, el equipo realiza una buena campaña, que lo ubica primero en su grupo. En este torneo, también se recuerda el partido disputado con Universidad de Chile, denominado por la prensa deportiva como “el partido de la década”, con un triunfo de 5-4 del club universitario, equipo que terminó siendo campeón ese año. Como anécdota, el Recreativo de Granada ya funcionaba a todos los efectos desde finales de 1930. En este enlace los historiadores del club hablan de la fecha de fundación del club. Después de las temporadas regulares en el transcurso de la liga, la junta contrató a la Carlos Snopec, quien fue el primer entrenador internacional del club.

Un idilio platónico que esta temporada sin embargo, en un inesperado giro de los acontecimientos, se materializa en varias propuestas virales y dignas de abrirse paso en las pasarelas. El comienzo de temporada fue prometedor, pues alcanzó los primeros lugares de la tabla, pero avanzadas las semanas y con el cambio de formato del campeonato, que pasó a ser anual debido al terremoto del 27 de febrero, el equipo se fue alejando de los primeros puestos.

Esto convirtió a O’Higgins, en una de las principales canteras de fútbol en Chile, en esa década. Gol y Fútbol – Web Oficial. Tras varios intentos en años anteriores, el 9 de diciembre de 1915 es uno de los seis equipos que fundan la Federación Regional Cantábrica de Foot-ball, que con diversas denominaciones en el tiempo, se corresponde con la actual Real Federación de Fútbol del Principado de Asturias.