La era Capello continuaba en la senda del éxito al iniciar la temporada de 1994/95 con la obtención, en agosto, de la Supercopa de Italia (la cuarta del club y la tercera de manera consecutiva), en un partido disputado en el San Siro, donde el Milan se impuso a la Sampdoria por 4:3 en penales, después de empatar 1:1 en el tiempo regular y suplementario (con un gol de Gullit que igualaba el marcador a siete minutos del término de los noventa minutos). En la temporada de 1993/94, el Milan cambió nombres, como el del trío neerlandés (al ser Gullit y Rijkaard traspasados y Van Basten estar cerca del retiro por una serie de infortunios), Alberigo Evani (después de trece años con el club, fue cedido a la Sampdoria) y Gianluigi Lentini (víctima de un grave accidente automovilístico, quedó fuera del equipo por el resto de la campaña). Bajo la guía de Big George (autor de once goles), Baggio y Marco Simone, el Milan logró establecerse en la punta con una cómoda ventaja de ocho puntos sobre la Juventus, en un campeonato plenamente dominado por la squadra rossonera, conquistando así, el decimoquinto título de liga de la sociedad. El cuadro rossonero se impuso por penales 3:2 después de un empate sin goles.
El cuadro rossonero arribó hasta octavos de final en la Liga de Campeones, donde quedó eliminado ante el Arsenal (derrota en San Siro por 0-2). En la Serie A finalizó en una decepcionante quinta ubicación, clasificándose para la Copa de la UEFA. El prolífico año se cerraría en el plano europeo, al arribar invicto, a la tercera final de manera consecutiva de la Liga de Campeones (la séptima en la historia de Il Diavolo). Tras concluir la temporada, el cuadro lombardo finalizó en la tercera ubicación de la Serie A, con 70 puntos, quedando, a su vez, eliminados en los cuartos de final de la Copa Italia frente al Udinese, tras caer en condición de local por 0-1. En el plano internacional, fueron eliminados en octavos de final ante el Manchester United por un global de 7-2, aunque cabe destacar la victoria en la fase de grupos por 3-2 en el Santiago Bernabeu ante el Real Madrid, acción que nunca había sido capaz de lograr el conjunto italiano.
Aquella final, jugada contra el São Paulo de Brasil, lo vio dos veces en desventaja, pero logrando igualar las acciones (Massaro al minuto 48′ y Papin al 81′), aunque finalmente y a cuatro minutos del término, el equipo acabó cayendo por 2:3, en una disputada final. En 1941, después de la muerte de Júlio Coutinho, Edgard Costa (1º presidente de la asociación), entonces el Ministro del Supremo Tribunal Federal de Brasil, toma el frente del movimiento y convoca una reunión en la cual estarían los futuros fundadores, tales como el desembargador José Duarte Gonçalves da Roch y los magistrados Mário dos Pasos Monteiro, Artur Marinho, Rocha Lagoa, Goulart de Oliveira y Vicente Piragibe. Por ser el primate más grande de las Américas, el Muriqui ya ha sido descrito en la literatura científica y de viajeros al Brasil, desde el siglo XVIII, así como una estimación de la población antes de 1500. Abundante en la costa brasileña, el Muriqui sirvió de alimento a los indígenas y posteriormente a los cazadores de las selvas costeras. En la temporada 1997/98 Fabio Capello tomó nuevamente las riendas del equipo. La temporada de 1995/96, la última del ciclo de Capello y del decennio d’oro del Milan, dio inicio con la llegada de Il Codino Roberto Baggio (Balón de Oro en 1993) y del atacante liberiano, George Weah (proveniente del Paris Saint-Germain).
Con un juego ofensivo, un inusitado módulo 3-4-3 y los fichajes de jugadores como Oliver Bierhoff, Roberto Ayala, Luigi Sala, Bruno N’Gotty, Federico Giunti, Andrés Guglielminpietro y Thomas Helveg; Zaccheroni, Zac para los tifosis, daba inició a una temporada que tenía contemplada una plaza a la Liga de Campeones. Incorporación de Noticias: Se añaden noticias en el menú de la Liga Master que albergan vídeos como la conferencia de prensa con la firma de un nuevo entrenador, ganando una competición, recibiendo un título y otros momentos resaltando los hitos importantes del club que estás administrando. Christophe Dugarry, Edgar Davids, Michael Reiziger, Pietro Vierchowod, entre otros. En la temporada 2007/08, el Milan disputó, por octava ocasión en su historia, la Supercopa de Europa ante el Sevilla español, sobre el cual se impuso por 3:1, adjudicándose por quinta ocasión dicho trofeo. En el inicio de la temporada, el Milan se adjudicó un nuevo trofeo al revalidar la Supercopa de Italia, después de vencer (en una final jugada en Washington, Estados Unidos) al Torino, con un único gol de Marco Simone a los cuatro minutos del primer tiempo. Tres días después de la gloria europea, el Milan disputó (en el estadio San Siro) el partido de vuelta en la final de la Copa de Italia, ropa del inter de milan ante la Roma (a la cual había vencido por 4:1 en la ida).
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